Le sue prime esperienze sono timbrate "ProInter", prima di passare alle giovanili del Bari. Il C.T. del momento non fa fatica ad accorgersi che quel ragazzino dalla faccia segnata dall'acne (poi diventata un suo segno di riconoscimento), aveva una marcia in più. Ad ogni partita fioccano le segnature a suo nome, trascina la squadra e ne diventa il punto di riferimento. Fascetti, l'allenatore della prima squadra, dopo un rapido periodo di osservazione lo fa esordire senza esitazione in Serie A, l'11 dicembre 1999, nel derby con il Lecce. La domenica successiva Antonio Cassano è titolare nella partita che il Bari gioca al "San Nicola" contro l'Inter. Fiducia ripagata, perché Cassano rifila ai nerazzurri uno dei suoi gioielli avvelenati: a pochi minuti dalla fine un suo gol capolavoro decide la sfida in favore dei pugliesi. I titoli a caratteri cubitali sui giornali fanno il resto.
In campionato continua a mostrare le sue indubbie doti e per lui si inizia a parlare di un trasferimento in un grande club, in particolare la Juventus. Ma il 7 Marzo 2001 arriva la sorpresa: la Roma acquista Cassano per 60 miliardi di Lire, soffiando il giocatore ai bianconeri.
L'esordio in maglia giallorossa è datato 8 settembre 2001, nella partita Roma - Udinese. Per Antonio non sono però tutte rose e fiori: il primo anno nei giallorossi trascorre fra alti e bassi, alternando belle prestazioni e giornate opache. Senza contare le numerose incomprensioni sia con l'allenatore Fabio Capello che con i compagni di squadra. La stagione 2002/03 viene comunque definita come la stagione…
(Cassano esordisce in serie A l'11 dicembre 1999 contro il Lecce. La domenica successiva segna il suo primo gol contro l'Inter)
