Il Castel dell'Ovo sorge imponente sull'isolotto roccioso di Megaride, costituito da due faraglioni uniti tra di loro da un grande arco naturale. Il suo nome è legato ad una delle più fantasiose leggende napoletane, di origine medioevale, secondo la quale Virgilio, il grande poeta latino, vi avrebbe nascosto all'interno di una gabbia un uovo incantato. Il luogo ove era conservato l'uovo, fu chiuso da pesanti serrature e tenuto segreto poiché da "quell'ovo pendevano tutti li facti e la fortuna del Castel Marino". Si diffuse tra i napoletani l'idea che finché l'uovo non si fosse rotto città e castello sarebbero stati protetti da ogni tipo di calamità, ma se qualcosa fosse accaduto all'uovo, guai a Napoli ed ai napoletani!
Il Palazzo Donn'Anna, ubicato all'inizio di via Posillipo, è un palazzo monumentale del XVII secolo, nonché uno dei più celebri palazzi di Napoli. Alcuni studiosi fanno risalire la costruzione in epoca Angioina, secondo cui la regina Giovanna l'avrebbe fatto erigere per le sue orge erotiche. In seguito il palazzo fu acquistato dai Carafa di Stigliano. L'ereditiera Anna di Carafa gli impose il suo nome. Nel 1642 il palazzo fu ingrandito, venne aggiunto l'approdo dal mare e uno spettacolare teatro affacciato sul mare, ma non fu mai completato per via della prematura morte di Donn'Anna, avvenuta in un contesto di insorgenza popolare.
Villa Rosebery è un complesso monumentale che si trova nel quartiere Posillipo. Dal 1957 è una delle tre residenze ufficiali del Presidente della Repubblica Italiana. Deve il suo nome ad uno dei tanti proprietari che si succedettero nel tempo: Lord Rosebery, statista britannico e capo di gabinetto dal 1894 al 1895. Nel 1909 il politico decise di donare la proprietà al governo inglese, per via delle ingenti spese di manutenzione. Villa Rosebery divenne così una sede di rappresentanza e villeggiatura per gli ambasciatori inglesi in Italia, ma nel 1932 venne donata allo Stato italiano che la adibì a residenza estiva della famiglia reale.
Isola La Gaiola, di proprietà della Regione Campania, trae la propria denominazione dalle cavità che costellano la costa di Posillipo (dal latino cavea: "piccola grotta", e dunque attraverso la forma dialettale "caviola"). È situata dirimpetto alla costa di Posillipo, nel Parco sommerso di Gaiola, una piccola area marina protetta di 42 ettari di mare e che si estende dal Borgo di Marechiaro alla Baia di Trentaremi, istituita congiuntamente dai Ministeri dell'Ambiente e dei Beni Culturali nel 2002.
Nisida (dal greco, piccola isola) è una piccola isola appartenente all'arcipelago delle isole Flegree, posta all'estrema propaggine della collina di Posillipo, in località chiamata Coroglio. L'isola non è accessibile al pubblico in quanto ospita l'Istituto Penale Minorile di Napoli, ed il suo piccolo porto verso Coroglio era utilizzato dalla NATO fino al suo trasferimento.
Marechiaro è un piccolo borgo che si trova nel quartiere Posillipo. Il nome Marechiaro non viene, come comunemente si pensa, dalla trasparenza delle acque del mare di Posillipo, ma dalla loro quiete. Già in alcuni documenti del periodo svevo si parla di mare planum tradotto in napoletano mare chiano da cui l'odierno Marechiaro. È stato negli anni sessanta uno dei simboli della dolce vita in Italia, diventando famoso per le sue frequentazioni hollywoodiane, per i suoi ristoranti tipici che affacciano sullo splendido panorama del golfo e per il caratteristico "Scoglione".
